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19-Nor-4-androsteno-3,17-diona, 734-32-7,

19-Norandrostenediona, 734-32-7

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19-Norandrostenediona (4-estreno-3,17-diona, NOR) é um precursor do esteroide anabolizante nandrolona. Até 2005 19-Norandrostenediona estava disponível sem receita médica nos Estados Unidos, onde foi comercializado como uma prohormona, mas agora é classificado como um medicamento da Lista III. Também é proibido usar em muitos esportes, incluindo os Jogos Olímpicos, sob o Código Mundial Antidoping. [1] A 19-Norandrostenediona é prontamente metabolizada para a nandrolona após administração oral, mas a sua potência para transactivar a expressão do gene repórter dependente do receptor androgênico é 10 vezes menor do que a dihidrotestosterona (DHT). [2]

Estudos científicos mostraram que a administração oral de 19-norandrostenediona é "uma estratégia muito ineficaz para estimular a massa muscular do esqueleto aumenta, mas pode estar associada a efeitos colaterais". [3]

Experimentos in vivo em ratos castrados demonstraram que o tratamento subcutâneo com 19-norandrostenediona resultou apenas em uma estimulação do peso do músculo levador ani, enquanto os pesos da próstata e vesícula seminal permaneceram completamente inalterados. Em contraste com o seu metabolito nandrolona, a 19-norandrostenediona estimula altamente o crescimento dos músculos esqueléticos, mas possui apenas propriedades androgênicas fracas. [2]

No início dos anos 2000, a contaminação de produtos de androstenediona com traços de 19-norandrostenediona causou falsos positivos para testes de doping para nandrolona porque a 19-norandrosterona é um metabólito de nandrolona e 19-norandrostenediona. Em um ensaio controlado aleatório, a contaminação por rastreamento de androstenediona com 19-norandrostenediona foi suficiente para usuários de androstendione testarem positivo para nandrolona. [4] Este detalhe tornou-se menos relevante após 19-norandrostenediona e androstenedione foram banidos por grandes corpos esportivos.

Veja também
modulador selectivo de receptores de andrógenos

Referências
1: "O Código Mundial Antidoping: A Lista Proibida de 2012" (PDF). Agência Mundial Antidopagem. Recuperado 2012-07-16.
2: ab Diel P, Friedel A, Geyer H, Kamber M, Laudenbach-Leschowsky U, Schänzer W, Schleipen B, Thevis M, Vollmer G, Zierau O (abril de 2008). "A prohormona 19-norandrostenediona exibe moduladores de receptores de androgênio seletivos (SARM) como propriedades após administração subcutânea". Toxicol. Lett. 177 (3): 198-204. doi: 10.1016 / j.toxlet.2008.01.014. PMID 18325697.
3: Parr, MK; Laudenbach-Leschowsky, U; Höfer, N; Schänzer, W; Diel, P (2009). "Atividade anabólica e androgênica de 19-norandrostenediona após administração oral e subcutânea - análise de efeitos colaterais e metabolismo". Letra de toxicologia 188 (2): 137-41. doi: 10.1016 / j.toxlet.2009.03.024. PMID 19446246.
4: Catlin DH, Leder BZ, Ahrens B, Starcevic B, Hatton CK, Green GA, Finkelstein JS (2000). "Trace a contaminação do over-the-counter androstenediona e os resultados positivos do teste de urina para um metabolito de nandrolona". JAMA 284 (20): 2618-21. doi: 10.1001 / jama.284.20.2618. PMID 11086369.

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