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Progesterona, 57-83-0, esteróides e hormonas

Progesterona 57-83-0

Wikipedia, a enciclopédia livre

Progesterona 57-83-0 (abreviado como P4), também conhecida como pregn-4-ene-3,20-diona, [5] [6] é um esteróide e progestogénio sexo hormônio endógeno envolvido no ciclo menstrual, gravidez e embriogênese dos seres humanos e outras espécies. [7] pertence a um grupo de hormônios esteróides, chamado os progestágenos 57-83-0, [7] e é o progestágeno principal no corpo. Progesterona também é um intermediário metabólico crucial na produção de outros esteróides endógenos, incluindo os hormônios sexuais e os corticosteróides e desempenha um papel importante na função cerebral como um neurosteroid. [8]


Química

Amostra de progesterona 57-83-0.

Progesterona 57-83-0 foi descoberto independentemente por quatro grupos de pesquisa. [9] [10] [11] [12]


Willard Myron Allen co-descobriu progesterona com seu professor de anatomia George Washington canto, escola de medicina da Universidade de Rochester em 1933. Allen, primeiro determinado seu ponto de fusão, peso molecular e estrutura molecular parcial. Ele também deu o nome de que progesterona derivada Progestational esteróides cetona. [13]

Como outros esteróides, progesterona consiste de quatro hidrocarbonetos cíclicos interligados. Progesterona contém cetona e oxigenados grupos funcionais, bem como dois ramos de metilo. Como todos os hormônios esteróides, é hidrofóbica.


Fontes

Animal

Progesterona 57-83-0 é produzida em grandes quantidades nos ovários (pelo corpo lúteo) desde o início da puberdade à menopausa e também é produzida em pequenas quantidades pelas glândulas supra-renais após o início da adrenarca em machos e fêmeas. Em menor medida, a progesterona é produzida em tecido nervoso, especialmente no cérebro e no tecido adiposo (gordo), também.

Durante a gravidez humana, progesterona 57-83-0 é produzida em quantidades cada vez mais elevadas pelos ovários e placenta. Em primeiro lugar, a fonte é o corpo lúteo que foi "resgatado" pela presença de gonadotrofina coriônica humana (hCG) da conceptos. No entanto, após a 8ª semana, produção de progesterona 57-83-0 desloca-se para a placenta. A placenta utiliza colesterol materno como substrato inicial e a maioria da progesterona produzida entra a circulação materna, mas alguns é pegou pela circulação fetal e utilizados como substrato para corticosteróides fetais. No termo, a placenta produz progesterona de cerca de 250 mg 57-83-0 por dia.


Uma fonte de progesterona 57-83-0 animal adicional é produtos lácteos. Após o consumo de produtos lácteos sobe o nível de progesterona biodisponível. [14]

Plantas

Em pelo menos uma planta, Juglans regia, progesterona 57-83-0 foi detectada. [15] Além disso, a progesterona, como esteróides são encontrados em Dioscorea mexicana. Dioscorea mexicana é uma planta que faz parte da família de inhame, nativa do México. [16] contém um esteróide chamado diosgenina que é retirada da planta e é convertida em progesterona. [17] diosgenina e progesterona são encontrados em outras espécies de Dioscorea também.


Uma outra planta que contém substâncias prontamente conversíveis com progesterona é Dioscorea pseudojaponica nativo para Taiwan. A pesquisa mostrou que o Taiwan inhame contém saponinas — esteróides que podem ser convertidos para diosgenina e daí para progesterona. [18]


Outras espécies da família do inhame Dioscorea contêm esteróides substâncias de que a progesterona pode ser produzida. Entre as mais notáveis destes são Dioscorea villosa e Dioscorea polygonoides. Um estudo mostrou que a Dioscorea villosa contém diosgenina 3,5%. [19] Dioscorea polygonoides foi encontrado para conter diosgenina 2,64%, como mostrado por cromatografia gasosa / espectrometria de massa. [20] muitas das espécies que se originam da família do inhame Dioscorea crescem em países com climas tropicais e subtropicais. [21]

Metabolismo

Biossíntese

Nos mamíferos, progesterona 57-83-0 (6), como todos os outros hormônios esteróides, é sintetizada a partir da pregnenolona (3), que por sua vez é derivada de colesterol (1) (veja a metade superior da figura à direita).


Colesterol (1) sofre oxidação dupla para produzir 20,22-dihydroxycholesterol (2). Esse diol vicinal então é mais oxidado com perda da cadeia lateral, começando na posição C-22 para produzir pregnenolona 57-83-0 (3). Esta reação é catalisada pelo citocromo P450scc.

A conversão de pregnenolona em progesterona ocorre em duas etapas. Em primeiro lugar, o grupo 3-hidroxila é oxidado a um grupo ceto (4) e em segundo lugar, a ligação dupla é movida para C-4, de C-5 através de uma reação de tautomerization keto/enol. [22] esta reação é catalisada por isomerase de 5-delta (4) 3beta-hidroxiesteróide desidrogenase/delta.


Progesterona 57-83-0 por sua vez, (ver a metade inferior da figura à direita) é o precursor do aldosterona mineralocorticóide e após a conversão para 17α-hydroxyprogesterone (outro progestágeno natural) de cortisol e androstenediona. Androstenediona pode ser convertida em testosterona, estrona e estradiol.


Pregnenolona e progesterona também podem ser sintetizados pelo fermento. [23]


Autorização

Progesterona é metabolizada principalmente no fígado. [24] é reduzida a uma variedade de metabólitos ativos e inativos, incluindo pregnanediol, pregnanetriol e pregnanolone (pregnanedione). [24] Estes metabólitos são posteriormente conjugados em formas glicuronídeo e sulfato. [24] na urina, pregnanediol glicuronídeo é o metabolito principal da progesterona. [25] verificou que constituem cerca de 30% de uma injeção de progesterona. [25]


Progesterona é reduzida a seu metabólito muito menos potente progestágeno 20α-hydroxyprogesterone pelos 20α-hidroxiesteróide desidrogenases AKR1C1 e AKR1C3. [26] Além disso, a progesterona é convertida em seu ativo progestágeno e neurosteroid metabólito 5 α-dihydroprogesterone por 5 α-redutase, que por sua vez pode ser convertida na allopregnanolone de não-progestágeno, mas ainda mais potente neurosteroid pela 3α-hidroxiesteróide desidrogenase. [27] a progesterona é convertida em 17α-hydroxyprogesterone e também pelo 17α-hidroxilase e 21-hidroxilase, respectivamente. 17α-Hydroxyprogesterone serve como um precursor para a andrógenos e estrógenos, e também é um corticosteróide e um precursor para outros corticosteróides também.


Níveis de

Nas mulheres, os níveis de progesterona são relativamente baixos durante a fase preovulatory do ciclo menstrual, levantar-se após a ovulação em são elevados durante a fase lútea, conforme mostrado no diagrama abaixo. Os níveis de progesterona tendem a ser < 2 ng/ml antes da ovulação e > 5 ng/ml após a ovulação. Se ocorrer gravidez, gonadotrofina coriônica humana é liberada, mantendo o corpo lúteo, permitindo-lhe manter os níveis de progesterona. Entre 7-9 semanas que a placenta começa a produzir progesterona no lugar do corpo lúteo, este processo é chamado o turno lútea-placentária. [28] depois que os níveis de progesterona lútea-placentária turno começam a subir ainda mais e podem chegar a 100-200 ng/ml no termo. Se uma diminuição nos níveis de progesterona é crítica para o início do trabalho de parto tem sido discutido e pode ser espécie-específicos. Após a entrega da placenta e durante a lactação, os níveis de progesterona estão muito baixos.


Os níveis de progesterona são relativamente baixos em crianças e mulheres na pós-menopausa. [29] adultos do sexo masculino têm níveis semelhantes de mulheres durante a fase folicular do ciclo menstrual.

Resultados do exame de sangue sempre devem ser interpretados usando os intervalos de referência fornecidos pelo laboratório que realizou os resultados. Intervalos de referência de exemplo estão listados abaixo.

Função

Perfil de atividade


Progesterona é o mais importante da progesterona no organismo, o resultado de sua ação como um potente agonista dos receptores nucleares de progesterona (nPR) (com uma afinidade de KD = 1 nM[25]). [7] Além disso, a progesterona é um agonista dos mais recentemente descoberto progesterona receptores de membrana (mPRs), [32] bem como um ligante da PGRMC1 (componente de membrana de receptor de progesterona 1; anteriormente conhecido como o receptor σ2). [33] Além disso, a progesterona também é conhecida por ser um antagonista do receptor σ1, [34] [35] um modulador alostérico negativo dos receptores de nACh, [8] e um potente antagonista do receptor mineralocorticóide (RM). [36] a progesterona impede a ativação do Senhor por ligação a este receptor com afinidade excedendo mesmo aqueles de aldosterona e glicocorticóides como o cortisol e corticosterona, [36] e produz efeitos antimineralocorticoid, como natriurese, em concentrações fisiológicas. [37] Além disso, a progesterona vincula e se comporta como um agonista parcial do receptor de glicocorticóides (GR), embora com muito baixa potência (EC50 > 100-fold menos em relação ao cortisol). [38] [39]


Progesterona, através de seus metabólitos ativos neurosteroid como 5 α-dihydroprogesterone e allopregnanolone, indiretamente atua como um modulador alostérico positivo do receptor GABAA. [40]


Alguns dos seus metabolitos, tais como 5β-dihydroprogesterone e a progesterona são agonistas do receptor pregnane X (PXR), [41] embora fracamente então (EC50 > 10 µM). [42] em conformidade, a progesterona induz vários hepático citocromo P450 enzimas, [43] como CYP3A4, [44] [45] especialmente durante a gravidez, quando as concentrações são muito mais elevadas do que o habitual. [46] premenopausal mulheres foram encontradas para ter maior atividade de CYP3A4 relativo para homens e mulheres na pós-menopausa, e isso tem sido inferido que isto pode ser devido os níveis mais elevados de progesterona presentes em mulheres pré-menopausa. [44]


Progesterona modula a actividade de CatSper (canais de cátion de esperma) canais Ca2 + dependente de voltagem. Desde ovos versão progesterona, esperma pode usar progesterona como um sinal de localização para nadar em direção a ovos (quimiotaxia). Como resultado, tem sido sugerido que as substâncias que bloqueiam o sítio de ligação de progesterona em canais CatSper potencialmente poderiam ser usadas na contracepção masculina. [47] [48]


Progesterona liga-se extensivamente às proteínas plasmáticas, incluindo albumina (50 – 54%) e transcortina (43 – 48%). [ 24] tem afinidade similar com albumina em relação ao PR. [25]

Interações com outros hormônios esteróides

Progesterona tem um número de efeitos fisiológicos que são amplificados na presença de estrogênios. Estrógenos através de receptores de estrogênio (ERs) induzem ou upregulate a expressão do PR. [49] um exemplo é no tecido mamário, onde estrógenos permitirem progesterona mediar o desenvolvimento lobuloalveolar. [50] [51] [52]


Os níveis elevados de progesterona potente reduzem a retenção de sódio da atividade da aldosterona, resultando em natriurese e uma redução no volume de líquido extracelular. Retirada de progesterona, por outro lado, está associada com um aumento temporário da retenção de sódio (natriurese reduzida, com um aumento no volume de líquido extracelular), devido ao aumento compensatório na produção de aldosterona, que combate o bloqueio do receptor mineralocorticóide pelo anteriormente elevado nível de progesterona. [53]


Sistema reprodutivo

Progesterona tem efeitos chaves através de sinalização não-genômicas em esperma humano como eles migram através do trato feminino antes que ocorra a fertilização, embora o receptor permanecem ainda não identificado. [54] detalhada caracterização dos eventos ocorridos no esperma em resposta à progesterona tem elucidado certos eventos incluindo transientes de cálcio intracelular e mantidas as alterações, [55] oscilações de cálcio lento, [56] agora pensei que possivelmente regular a motilidade. [57] Curiosamente, progesterona também foi mostrada para demonstrar efeitos em espermatozóides de polvo. [58]


Progesterona é às vezes chamada de "hormônio da gravidez", [59] e tem muitas funções relacionadas com o desenvolvimento do feto:


Progesterona converte o endométrio fase secretora para preparar o útero para implantação. Ao mesmo tempo a progesterona afeta o epitélio vaginal e o muco cervical, tornando-o espesso e impenetrável para o esperma. Progesterona é anti-mitogênico em células epiteliais endometriais e como tal, atenua os efeitos Trópico de estrogênio. [60] se a gravidez não ocorrer, os níveis de progesterona diminuirá, levando, no ser humano, a menstruação. Sangramento menstrual normal é progesterona-retirada a sangrar. Se a ovulação não ocorre e o corpo lúteo não se desenvolver, os níveis de progesterona podem ser baixos, levando ao sangramento uterino disfuncional anovulatórios.

Durante a implantação e gestação, progesterona parece diminuir a resposta imune materna para permitir a aceitação da gravidez.

Progesterona diminui a contratilidade do músculo liso uterino. [59]

Além da progesterona inibe a lactação durante a gravidez. A queda nos níveis de progesterona após o parto é um dos gatilhos para a produção de leite.

Uma queda nos níveis de progesterona é, possivelmente, um passo que facilita o início do trabalho.

O feto metaboliza progesterona placentária na produção de esteróides adrenais.


Seios

Veja também: bioquímica do desenvolvimento mamário

Progesterona desempenha um papel importante no desenvolvimento da glândula mamária nas fêmeas. Em conjunto com a prolactina, faz a mediação lobuloalveolar maturação dos seios durante a gravidez para permitir a produção de leite e, portanto, lactação e amamentação após o parto. [61] o estrogênio é necessário para a progesterona mediar lobuloalveolar maturação, como induz a expressão do PR no tecido mamário. [50] [51] [52] Além disso, verificou-se que o RANKL é um mediador crítico a jusante de desenvolvimento lobuloalveolar mediada por progesterona. [62] ratos do Ko de RANKL mostram um fenótipo mamário quase idêntico em relação ratos do KO PR, incluindo desenvolvimento de ductal mamário normal mas falha completa do desenvolvimento de estruturas lobuloalveolar. [62]


Embora em muito menor grau do que o estrogênio, que é o grande mediador de desenvolvimento ductal de mama (via ERα, especificamente), [63] [64] progesterona foi encontrado para ser envolvido no desenvolvimento ductal também. [65] PR nocaute ratos ou camundongos tratados com o mifepristone antagonista do PR mostram desenvolvimento ductal atrasado mas normal na puberdade. [65] Além disso, os ratos modificados para ter a superexpressão da PRA exibir hiperplasia ductal, [62] e progesterona induz crescimento ductal da glândula mamária de rato. [65] progesterona Medeia desenvolvimento ductal principalmente através da indução de amphiregulin, o mesmo fator de crescimento que estrogênio induz principalmente para mediar o desenvolvimento ductal. [65] Estes findings sugerem que, enquanto não essenciais para o desenvolvimento completo ductal, progesterona parece desempenhar um papel de potenciador ou aceleração no desenvolvimento ductal mediada por estrogênio, pelo menos em camundongos. [65]


Progesterona também parece estar envolvido na fisiopatologia do câncer de mama, embora seu papel e se é um promotor ou um inibidor de risco de câncer de mama, não foi totalmente elucidada. [66] em qualquer caso, enquanto certas progestinas sintéticas com efeitos androgênicos como medroxiprogesterona acetato e 19-nortestosterona derivados incluindo norethisterone acetato, norgestrel e levonorgestrel foram encontrados para aumentar significativamente o risco de câncer de mama em mulheres na pós-menopausa em combinação com estrogênio, como um componente da terapia de reposição hormonal, a combinação de progesterona natural ou a puro, não-androgênicos progestina didrogesterona com estrogênio foi encontrada para não o fazer. [67] [68] de fato, progesterona ou didrogesterona adicionado ao estrógeno aparecem diminuir o risco de câncer de mama em relação ao estrogênio sozinho. [67]


Sexualidade

Movimentação de sexo

Veja também: motivação Sexual e hormônios

Progesterona e sua allopregnanolone do metabólito ativo neurosteroid parecem ser importante envolvido no desejo sexual em mulheres. [69]


Homossexualidade

Dr. Diana Fleischman, da Universidade de Portsmouth e colegas examinaram a relação entre o progesterona e atitudes sexuais. Sua pesquisa foi publicada no arquivos do comportamento Sexual. [70] encontraram que as mulheres heterossexuais que têm altos níveis de progesterona são mais propensos a ser aberto à idéia de se engajar em comportamentos sexuais com outras mulheres. [71] da mesma forma, quando os homens heterossexuais são sutilmente lembrou da importância de ter amigos do sexo masculino e aliados, eles relatam atitudes mais positivas para engajar-se em comportamento sexual com outros homens. Esse padrão é particularmente dramático em homens que têm altos níveis de progesterona. [72]


Sistema nervoso

Progesterona, pregnenolona e Dehidroepiandrosterona (DHEA), pertence a um importante grupo de esteróides endógenos, chamado neuroesteróides. Ela pode ser sintetizada dentro do sistema nervoso central e também serve como um precursor para outro neurosteroid principal, allopregnanolone.


Neuroesteróides são neuromodulators e são neuroprotetor, neurogênica e regulam a neurotransmissão e mielinização. [73] os efeitos da progesterona como um neurosteroid são mediados predominantemente através de suas interações com o PRs não-nucleares, nomeadamente o mPRs e PGRMC1, bem como alguns outros receptores, como os receptores σ1 e nACh.


Envelhecimento

Desde mais progesterona em homens é criada durante a produção testicular de testosterona e a maioria nas fêmeas os ovários, o desligando (seja por meios naturais ou químicos), ou remoção, daqueles inevitavelmente provoca uma considerável redução nos níveis de progesterona. Concentração anterior sobre o papel da progesterona na reprodução feminina, quando a progesterona simplesmente foi considerada um "hormônio feminino", obscurecido o significado de progesterona em outro lugar em ambos os sexos.


A tendência para a progesterona ter um efeito regulador, a presença de receptores de progesterona em muitos tipos de tecido do corpo e o padrão de deterioração (ou formação de tumor) em muitos daqueles aumentando nos anos posteriores, quando os níveis de progesterona caíram, está solicitando investigação generalizada para o valor potencial de manutenção dos níveis de progesterona em machos e fêmeas. [carece de fontes?]


Danos cerebrais

Estudos já em 1987 mostrar que hormônios sexuais femininos têm um efeito sobre a recuperação da lesão cerebral traumática. [74] Estes estudos, primeiramente observou que ratos fêmeas pseudopregnant tinham reduzido edema após lesão cerebral traumática. Ensaios clínicos recentes têm mostrado que entre os pacientes que sofreram traumatismo cranioencefálico moderado, aqueles que foram tratadas com progesterona são mais propensos a ter um resultado melhor do que aqueles que não. [75]


Estudos anteriores mostraram que progesterona apoia o desenvolvimento normal dos neurônios no cérebro, e que o hormônio tem um efeito protetor sobre danificou o tecido cerebral. Tem sido observado em modelos animais que fêmeas reduziram a susceptibilidade à lesão cerebral traumática e esse efeito protetor tem sido a hipótese de ser causada pelo aumento dos níveis circulante de estrogênio e progesterona em mulheres. [76] um número de estudos adicionais em animais confirmaram que a progesterona tem neuroprotective efeitos quando administrado logo após lesão cerebral traumática. [77] incentivar resultados também têm sido relatados em ensaios clínicos humanos. [78] [79]


Mecanismo proposto

O mecanismo de efeitos protectores de progesterona pode ser a redução da inflamação que se segue a um trauma cerebral. [80]


Danos causados por traumatismo crânio-encefálico é acreditado para ser causado em parte por despolarização em massa levando a excitotoxicidade. Uma maneira em que progesterona ajuda a aliviar alguns deste excitotoxicidade é bloqueando o cálcio dependente de voltagem canais essa liberação de neurotransmissor do gatilho. [81] Ele faz isso manipulando as vias de sinalização dos fatores de transcrição envolvidos nesta versão. Outro método para reduzir a excitotoxicidade está regulando até o GABAA, um receptor de neurotransmissor inibitório generalizado. [82]


Progesterona também foi mostrada para prevenir apoptose nos neurônios, uma conseqüência comum de lesão cerebral. [74] fá-lo através da inibição de enzimas envolvidas na via apoptose especificamente sobre as mitocôndrias, como ativado caspase 3 e citocromo c.


Não só progesterona ajuda prevenir maiores danos, também tem sido demonstrado para ajudar em Epilepsias. Um dos efeitos graves de traumatismo crânio-encefálico inclui edema. Estudos em animais mostram que tratamento de progesterona leva a uma diminuição nos níveis de edema, aumentando a concentração de macrófagos e microglia enviado para o tecido lesado. [81] [83] Isto foi observado na forma de escapamento reduzida da barreira hemato-encefálica em recuperação secundária em ratos Tratado de progesterona. Além disso, observou-se que têm propriedades antioxidantes, reduzindo a concentração de radicais livres de oxigênio mais rápidos do que sem progesterona. [82] há também evidências de que a adição de progesterona também pode ajudar a axônios remielinar danificado devido a um trauma, restaurando alguns perderam a condução neural sinal. [82] outra maneira SIDA de progesterona em regeneração inclui aumentando a circulação de progenitoras endoteliais células no cérebro. [84] Isto ajuda a vasculatura de nova a crescer em torno de tecido cicatricial, que ajuda a reparar a área de insulto.


Tratamentos da combinação

Vitamina D e progesterona separadamente tem neuroprotective efeitos após lesão cerebral traumática, mas quando combinado com os seus efeitos são sinérgicos. [85] quando usado em suas concentrações respectivas ideais, os dois combinados foram mostrados para reduzir a morte celular mais do que quando sós.


Um estudo analisa uma combinação de progesterona com estrogênio. Tanto estrogênio e progesterona são conhecidos por terem qualidades antioxidantes e são mostrados para reduzir o edema sem ferir a barreira sangue - cérebro. Neste estudo, quando os dois hormônios são administrados só reduzir o edema, mas a combinação dos dois aumenta o teor de água, aumentando assim o edema. [86]


Ensaios clínicos

Ensaios clínicos para a progesterona como um tratamento para a lesão cerebral traumática começaram recentemente. Proteger, uma fase julgamento II realizado em Atlanta no Grady Memorial Hospital, em 2007, o primeiro a mostrar que a progesterona reduz edema em seres humanos. Desde então, os ensaios já passaram para a fase III. O Instituto Nacional de saúde começou a conduzir uma fase nacional julgamento III em 2011, liderado pela Universidade de Emory. [75] uma fase global iniciativa III, chamada SyNAPSe®, iniciado em junho de 2010, é executada por uma norte-americana privada empresa farmacêutica, BHR Pharma e está sendo realizada nos Estados Unidos, Argentina, Europa, Israel e Ásia. [87] [88] aproximadamente 1.200 pacientes com severa (escala de Coma de Glasgow as contagens de 3-8), TBI fechado-cabeça vai estar matriculado no estudo em quase 150 centros médicos.


Vício

Progesterona aumenta a função dos receptores de serotonina no cérebro, por um excesso ou déficit de progesterona tem o potencial de resultar em importantes questões neuroquímicas. Isso fornece uma explicação de por que algumas pessoas recorrem a substâncias que aumentam a atividade da serotonina como nicotina, álcool e maconha quando seus níveis de progesterona caem abaixo de níveis ideais. [89]


Para examinar os efeitos da progesterona, na dependência da nicotina, participantes em um estudo foram tratados por via oral com um tratamento de progesterona, ou tratados com um placebo. Quando tratadas com progesterona, participantes exibiram maior supressão de impulsos de fumar, relataram classificações mais elevadas de "efeitos ruins" de nicotina IV e relataram baixa audiência de "gostar de drogas". Estes resultados sugerem que progesterona não altera os efeitos subjetivos da nicotina, só reduz o desejo de fumar cigarros. [90]

Diferenças do sexo nos níveis hormonais podem induzir as mulheres respondem de forma diferente do que os homens à nicotina. Quando as mulheres passam por mudanças cíclicas ou fases diferentes de transição hormonal (menopausa, gravidez, adolescência), há alterações em seus níveis de progesterona. [91] Portanto, as fêmeas têm uma maior vulnerabilidade biológica para efeitos de reforço da nicotina em comparação com os machos, e a progesterona pode ser utilizada para combater esta vulnerabilidade reforçada. Esta informação apoia a ideia de que a progesterona pode afetar comportamento. [89]

Semelhante à nicotina, cocaína também aumenta a liberação de dopamina no cérebro. O neurotransmissor é envolvido no centro de recompensa e é um dos principais neurotransmissores envolvidos com abuso e dependência. Em um estudo de usuários de cocaína, foi relatado que a progesterona reduziu desejo e o sentimento de ser estimulado por cocaína. Assim, a progesterona foi sugerida como um agente que diminui a cocaína desejo reduzindo as propriedades dopaminergic da droga. [92]

Outros efeitos

Progesterona aumenta níveis de (EGF-1) de 1-fator de crescimento epidérmicos, um fator muitas vezes usado para induzir a proliferação e usado para sustentar a culturas de células-tronco. [carece de fontes?]

Progesterona aumenta a temperatura do núcleo (função termogênica) durante a ovulação. [93]

Progesterona reduz espasmo e relaxa o músculo liso. Brônquios são alargados e muco regulada. (PRs estão amplamente presentes na submucosa tecido).

Progesterona atua como um agente antiinflamatório e regula a resposta imune.

Progesterona reduz a actividade da vesícula biliar. [94]

Progesterona normaliza a coagulação do sangue e Tom vascular, níveis de zinco e cobre, níveis de oxigênio da célula e uso da gordura armazenada para a energia.

Progesterona pode afetar a saúde das gengivas, aumentando o risco de gengivite (inflamação da gengiva). [95]

Progesterona aparece prevenir o câncer de endométrio (envolvendo o revestimento do útero), regulando os efeitos do estrogênio.

Progesterona desempenha um papel importante na sinalização de liberação de insulina e a função do pâncreas e pode afetar a suscetibilidade ao diabetes ou diabetes gestacional. [96] [97]

Progesterona pode desempenhar um papel no comportamento masculino, como no masculino agrediam infantes. [98]

Usos médicos

O uso de progesterona e seus análogos têm muitas aplicações médicas, tanto para enfrentar situações agudas e abordar o declínio a longo prazo dos níveis de progesterona natural. Por causa da pobre biodisponibilidade de progesterona quando tomado por via oral, muitos progestinas sintéticas foram projetadas com maior biodisponibilidade oral e têm sido usadas há muito tempo antes de formulações de progesterona tornou-se disponível. [99] progesterona foi aprovada pela Estados Unidos Food and Drug Administration como vaginal gel em 31 de julho de 1997, [100] oral cápsula em 14 de maio de 1998 [101] em forma de injeção em 25 de abril de 2001 [102] e como um vaginal inserir em 21 de junho de 2007. Progesterona [103] é comercializado sob um grande número de diferentes marcas em todo o mundo. [104]


Progesterona, quando tomado por via oral, tem muito pobre farmacocinética, incluindo baixa biodisponibilidade (apenas cerca de 10-15% atinge a circulação sanguínea) [1] e uma meia-vida de apenas cerca de 5 minutos, a menos que isso é micronizado. [4] [7] como tal, é vendido na forma de cápsulas de óleo-enchido contendo progesterona micronizada para uso oral (Utrogestan, Prometrium, Microgest), denominada oral progesterona micronizada (OMP). [4] Progesterona [104] também está disponível nas formas de supositórios vaginais ou retais ou pessários (Cyclogest), [104] sob administração transdérmica gel ou cremes (Crinone, Endometrin, Progestogel, Prochieve), [104] [105] ou através de injeção intramuscular ou subcutânea de uma solução de óleo vegetal (progesterona, Strone). [4] [24] [104]


Produtos transdérmicos com progesterona USP (ou seja, "progesterona natural") não exigem receita médica. Alguns destes produtos também contêm "extrato de wild yam", derivado de Dioscorea villosa, mas não há provas de que o corpo humano pode converter seu ingrediente ativo (diosgenina, o esteróide de planta que é convertido quimicamente para produzir progesterona industrially[106]) em progesterona. [107] [108]


Farmacocinética

Via oral

A via de administração tem impacto sobre os efeitos da progesterona. OMP tem uma variabilidade inter-individual larga na absorção e biodisponibilidade. Em contraste, a progesterona é rapidamente absorvida com uma meia-vida mais longa do que a progesterona e manter os níveis estáveis no sangue. [109] a absorção e biodisponibilidade de OMP é aumentado aproximadamente duas vezes quando é tomado com alimentos. [110]


Progesterona tem uma meia-vida relativamente curta no corpo. Como tal, OMP é geralmente prescrito para duas ou três vezes por dia administração ou administração diária, quando tomado por injeção. [4] através da rota oral, as concentrações máximas são vistas cerca de 2 a 3 horas após a ingestão, e a meia-vida é de cerca de 16 – 18 horas. [4] significativamente os níveis séricos elevados de progesterona são mantidos por cerca de 12 horas, e níveis não retornar à linha de base até que passaram pelo menos 24 horas. [4]


OMP é prescrito em doses divididas de 25 – 400 mg/dia, [111] mas na faixa de 100-300 mg por dia, mais comumente. Doses orais de 100 – 200 mg irão resultar em níveis séricos de progesterona maiores que 10 ng/mL. [112] notavelmente, uma porção de progesterona é convertida em 5 α-dihydroprogesterone e allopregnanolone (uma conversão que é catalisada pela enzimas 5 α-redutase e 3α-hidroxiesteróide desidrogenase (3α-HSD) e ocorre no fígado, tecidos endócrino reprodutivos, pele e cérebro), [27] que são neuroesteróides e potentes potencializadores de receptores GABAA. [112] [113] é por esta razão que os efeitos colaterais relatados comuns da progesterona incluem tonturas, sonolência ou sedação, sonolência e fadiga, especialmente em doses elevadas. [112] [113] como resultado, alguns médicos podem instruir seus pacientes a tomar a progesterona antes de dormir. Sedantes de produzir a progesterona oral e injetada por via intramuscular [112], indicando esse metabolismo de primeira passagem no fígado não é essencial para a conversão para tomar o lugar. [114] [115] [116] Além disso, os efeitos sedativos ocorrem em homens e mulheres, indicando uma falta de sexo-especificidade dos efeitos. [114]


Existem várias interações de droga notáveis com progesterona. Inibidores seletivos da recaptação da serotonina (ISRS) pode aumentar os GABAA receptor-relacionados central depressoras efeitos da progesterona, aumentando a sua conversão em 5 α-dihydroprogesterone e allopregnanolone através da ativação de 3α-HSD. [117] progesterona potencializa os efeitos sedativos dos benzodiazepínicos e etanol. [118] em particular, há um relato de caso de abuso de progesterona sozinho com doses muito elevadas. [119] inibidores da 5 α-redutase tais como o finasteride e dutasteride, bem como inibidores de 3α-HSD, tais como acetato de medroxiprogesterona, inibem a conversão de progesterona em seus metabólitos neurosteroid inibitório e por este motivo, podem ter o potencial de bloquear ou reduzir seus efeitos sedativos. [120] [121] [122]


Progesterona é um agonista fraco mas significativo do PXR e foi encontrada para induzir vários hepático citocromo P450 as enzimas, tais como CYP3A4, especialmente quando as concentrações são elevadas, tais como com níveis de escala de gravidez. [43] [44] [45] [46] como tal, a progesterona pode ter o potencial para acelerar o afastamento de diversas drogas, especialmente com a administração oral (que resulta em suprafisiológicas níveis de progesterona no fígado), bem como com as altas concentrações alcançadas com doses de injeção suficiente.


Progesterona, quando tomado por via oral, sofre metabolismo (especialmente hepático) gastrintestinal para formar metabólitos hidroxilados, que por sua vez, são metabolizados em derivados de sulfato e glicuronídeo. [123] enzimas envolvidas no metabolismo hepático da progesterona incluem, nomeadamente, CYP2C19 e CYP3A4, bem como CYP2C9. [2] [3]


Outras rotas

Doses equivalentes de progesterona transdérmica são cerca de 5 – 7 vezes menores em relação à administração oral. [1] Isto é devido ao metabolismo de primeira passagem de ignora de administração transdérmica fato. [1] como tal, a progesterona transdérmica de 20 – 30 mg/dia é equivalente a sobre progesterona oral 100 – 200 mg/dia. [1]


Com a administração vaginal e retal, uma dose de 100 mg de resultados de progesterona em níveis de pico em 4 horas e 8 horas após a dose, respectivamente, com os níveis alcançados sendo na faixa de fase lútea de soro. [124] seguintes concentrações séricas de pico, há um declínio gradual nos níveis de plasma e depois de 24 horas, atingem-se níveis séricos típicos da fase folicular. [124]


Com a injeção intramuscular de progesterona 10mg suspendida no óleo vegetal, concentrações plasmáticas máxima (Cmáx) são alcançadas em aproximadamente 8 horas após a administração e os níveis séricos permanecem acima da linha de base por cerca de 24 horas. [24] doses de 10 mg, 25 mg e 50 mg através de injeção intramuscular resultam em concentrações de soro de máxima média de 7 ng/mL, 28 ng/mL e 50 ng/mL, respectivamente. [24] com injeção intramuscular, uma dose de 25 mg resultados em níveis séricos de fase lútea normal de progesterona dentro de 8 horas e um 100mg dose produz níveis do meio da gravidez. [124] com essas doses, os níveis séricos de progesterona permanecem elevados acima da linha de base pelo menos 48 horas. [124]


Devido as altas concentrações alcançadas, progesterona por injeção intramuscular na faixa de dose clínica habitual é capaz de suprimir a secreção de gonadotropina pela glândula pituitária, demonstrando a eficácia antigonadotropic. [24]


Progesterona em alternativa pode também ser administrada através de injeção subcutânea, com a nova formulação aquosa Prolutex sendo destinado especificamente para a administração de uma vez por dia por esta rota. [125] [126] Esta formulação é rapidamente absorvida e foi encontrada para resultar em níveis mais elevados da progesterona do pico soro relativo para formulações de óleos intramuscular. [126] Além disso, a injeção subcutânea de progesterona é considerada para ser mais fácil, mais seguro (menos risco de reações de injeção local) e menos dolorosa em relação à injeção intramuscular. [126]


Para fins comparativos, níveis séricos meados-lútea de progesterona estão acima de 5 – 9 ng/ml, [124] níveis de plasma nas primeiras 4 a 8 semanas de gravidez são 25-75 ng/ml, [25] e os níveis séricos de termo são tipicamente em torno de 200 ng / ml. [25]


Prevenção de parto prematuro

Progesterona vaginal dosada está sendo investigada como potencialmente benéfico na prevenção de parto prematuro em mulheres com risco de parto prematuro. O estudo inicial de Fonseca sugeriu que a progesterona vaginal poderia prevenir parto prematuro em mulheres com histórico de parto prematuro. [127] segundo um estudo recente, mulheres com um colo do útero curto que recebeu tratamento hormonal com um gel de progesterona tinha reduzido o risco de dar à luz prematuramente. O tratamento hormonal foi administrado via vaginal a cada dia durante a segunda metade da gravidez. [128] um subseqüente e maior estudo mostrou que progesterona vaginal não era melhor que o placebo na prevenção de parto prematuro recorrente em mulheres com uma história de um parto prematuro anterior, [129], mas uma análise secundária prevista dos dados neste julgamento mostrou que tinha beneficiar mulheres com um colo do útero curto na linha de base no julgamento de duas maneiras: uma redução de nascimentos menos de 32 semanas e uma diminuição tanto a freqüência e o tempo que seus bebês eram nos cuidados intensivos. [130] em outro julgamento, progesterona vaginal foi mostrada para ser melhor que o placebo em reduzir o nascimento prematuro antes de 34 semanas em mulheres com uma cerviz extremamente curta na linha de base. [131] um editorial por Roberto Romero discute o papel do comprimento cervical ultra-sonográfica na identificação de pacientes que podem beneficiar do tratamento de progesterona. [132] uma meta-análise publicada em 2011 encontrado que progesterona vaginal reduzir o risco de partos prematuros em 42 por cento em mulheres com cervixes curtos. [133] a meta-análise, que em pool resultados publicados de cinco grandes ensaios clínicos, também constatou que o tratamento corta a taxa de problemas respiratórios e reduziu a necessidade de colocar um bebê em um ventilador. [134]


Outros usos

Progesterona é usada para suporte lútea em ciclos de tecnologia reprodutiva assistida (arte) como a fertilização In vitro (FIV).

Progesterona é usada para controlar a hemorragia persistente anovulatórios. Também é usado para preparar o endométrio na terapia de infertilidade e para apoiar o início da gravidez. Pacientes com perda de gravidez recorrente devido à produção insuficiente de progesterona podem receber progesterona.

Progesterona também é usada em mulheres escancaradas com um atraso na menstruação de uma ou mais semanas, a fim de permitir que o forro endometrial espessado que desprendem. Este processo é denominado um sangramento de retirada de progesterona. A progesterona é tomada por via oral, por um curto período de tempo (geralmente uma semana), após o qual a progesterona é descontinuado e sangramento deve ocorrer. [carece de fontes?]

Progesterona pode ser usada para tratar a epilepsia catamenial por suplementação durante certos períodos do ciclo menstrual. [135]

Progesterona está sendo investigada como potencialmente benéfico no tratamento da esclerose múltipla, uma vez que a deterioração característica do nervo mielina interrompe durante a gravidez, quando os níveis de progesterona são elevados; deterioração começa novamente quando os níveis de entrega.

Progesterona também tem um papel na força de elasticidade e osso de pele, na respiração, no tecido nervoso e na sexualidade feminina, e a presença de receptores de progesterona em certos tecidos do músculo e gordura pode sugerir um papel em proporções sexualmente dimórficos daqueles. [136] [violação de direito autoral]?

Antiprogestins e progesterona seletivo do receptor moduladores (SPRM) s, tais como o mifepristone, podem ser usados para impedir a concepção ou induzir abortos médicos (Observe que os métodos de contracepção hormonal não contêm progesterona mas uma progestina).

Progesterona está começando a ser usado no tratamento da pele condição Hidradenite supurativa. [carece de fontes?]

Progesterona é empregada às vezes como um componente da terapia de reposição hormonal para mulheres trans. [137]

Síntese química

Semissíntese

Um Semissíntese econômico de progesterona da diosgenina esteróides planta isolada do inhame foi desenvolvido por Russell Marker em 1940 para a companhia farmacêutica Parke-Davis. [106] Esta síntese é conhecida como a degradação de marcador. Semisyntheses adicionais de progesterona também foram relatados a partir de uma variedade de esteróides. Por exemplo, cortisona pode ser simultaneamente deoxygenated na posição de C-21 e C-17 pelo tratamento com iodotrimethylsilane em clorofórmio para produzir 11-ceto-progesterona (ketogestin), que por sua vez, pode ser reduzido em posição-11 para produzir progesterona.

Progesterona também pode ser feita desde o estigmasterol encontrado no óleo de soja também. c.f. Percy Julian.

Síntese total

Uma síntese total de progesterona foi relatada em 1971 por W.S. Johnson. [144] a síntese começa com o sal do phosphonium 7 com lítio fenil para produzir o ileto do phosphonium 8 a reagir. O ileto 8 é reagido com um aldeído para produzir o alceno 9. Os Joselito proteger grupos de 9 são hidrolisados para produzir a dicetona 10, que por sua vez é ciclizada para formar a ciclopentenona 11. A cetona de 11 é reagida com lítio metil para produzir o álcool terciário 12, que por sua vez, é tratado com ácido para produzir o cátion terciário 13. A etapa chave da síntese é a ciclização de π-cação de 13 anos em que a B, C e D-anéis do esteróide são formadas simultaneamente para produzir 14. Esta etapa se assemelha a reação de ciclização catiônico utilizada na biossíntese de esteróides e, portanto, é referida como biomimetic. Na próxima etapa o enol ortoéster é hidrolisado para produzir a cetona 15. O um anel ciclopenteno é então aberto por oxidação com ozônio para produzir 16. Finalmente, a dicetona 17 sofre uma condensação aldólica intramolecular, tratando com aquoso de hidróxido de potássio para produzir progesterona. [144]


A última reação mostra uma oxidação de Oppenauer de pregnenolona com progesterona.

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